Créé par : Jeffrey W. Keillor (Université d'Ottawa) et Christophe Pardin (Cégep de l'Outaouais)
Conception et production par : Centre d’innovation pédagogique et d’apprentissage numérique (Université d'Ottawa).
Le but de cet outil pédagogique est de vous enseigner à identifier un stéréocentre, et lui assigner sa configuration absolue (R/S). Veuillez sélectionner le Niveau de difficulté, ainsi que le Mode de réponse.
Vous devez sélectionner un mode de réponse et un niveau de difficulté.
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L’application Config R|S Config vous permet de vous exercer à déterminer la configuration absolue (R ou S) des molécules organiques.
Pour commencer, sélectionnez tout d’abord le niveau de difficulté des exercices (1 étant le plus facile et 4 le plus difficile) et le mode de réponse, Novice ou Expert. Dans le mode Novice vous devez passer par plusieurs étapes essentielles à la détermination de la configuration absolue d’une molécule avant de donner votre réponse. Dans le mode Expert, vous devez donner directement votre réponse (achirale, R ou S).
Mode Novice
Dites si la molécule est chirale ou achirale en cliquant sur votre choix.
Une molécule chirale est une molécule qui n’est pas superposable à son image miroir. En chimie organique, ceci se traduit par la présence d’un carbone lié à 4 groupements différents (carbone asymétrique).
Une rétroaction et la bonne réponse vous seront données immédiatement pour valider ou non votre réponse.
Si la molécule est achirale, vous pouvez passer à une autre molécule en cliquant sur « Prochaine question » Si la molécule est chirale, vous passez à l’étape 2.
Attribuez l’ordre de priorité des quatre groupements en vous basant sur les règles de Cahn-Ingold-Prelog. Pour ce faire, cliquez sur le menu déroulant à côté de chaque groupement et sélectionnez le numéro de priorité (1 = plus haute priorité et 4 = plus basse priorité). Soumettez votre réponse en cliquant sur « soumettre »
Pour établir les priorités, appliquez les règles dans l’ordre.
Dites si le sens de rotation de la flèche pour passer du groupement de priorité 1 à 2 puis à 3 est horaire ou antihoraire en cliquant sur votre choix.
Une rétroaction et la bonne réponse vous seront données immédiatement pour valider ou non votre réponse. Un dessin d’une flèche avec la bonne rotation apparaît sur la molécule après la soumission de votre réponse.
En considérant la direction de la flèche et le positionnement du groupement de priorité 4, dites si la molécule est R ou S en cliquant sur votre choix.
Pour déterminer la configuration absolue, R ou S, visualisez la molécule dans l’espace de façon à pouvoir regarder le long de la liaison partant du Carbone central vers le groupement de plus petite priorité, qui sera orienté, à ce moment, vers l’arrière. Dans cette perspective, si la flèche tourne dans le sens horaire, la configuration est R. Si la flèche tourne dans le sens antihoraire, la configuration est S.
Astuce : Si vous visualisez la molécule avec le groupement de plus petite priorité en avant, plutôt qu’en arrière, vous pouvez tout simplement « inverser » la convention : une flèche horaire correspond à S et une flèche antihoraire correspond à R.
Une rétroaction et la bonne réponse vous seront données immédiatement pour valider ou non votre réponse.
Cliquer sur « Prochaine question » pour passer à une autre molécule.
Mode Pro
Sélectionnez votre réponse parmi les 3 choix proposés (achiral, R ou S), en vous appuyant sur les règles de Cahn-Ingold-Prelog (voir étape 3 et 4 du mode Novice pour le rappel des règles) et en cliquant sur votre choix.
Une rétroaction et la bonne réponse vous seront données immédiatement pour valider ou non votre réponse.
Cliquer sur « Prochaine question » pour passer à une autre molécule.
À tout moment vous pouvez arrêter votre session et retourner à la sélection du niveau et du mode en cliquant sur la croix située en haut à droite.
